L’opera, firmata e datata 1611 sul retro, è una rara testimonianza di Bernardino Monaldi, artista di cui non si conosce nemmeno il luogo e la data di morte, commissionata per la Compagnia del Santissimo Rosario, che ebbe sede presso la Chiesa di santa Maria a Bagnano. Secondo Baldinucci, il Monaldi fu allievo di Santi di Tito e vicino a Girolamo Macchietti, con il quale pare cominci a lavorare a partire dal 1587. Di certo nel 1585 l’artista lavorò per Bernardino Poccetti alla decorazione del Chiostro di San Pierino, affrescando tre lunette con il Martirio dei santi Filippo, Giacomo Maggiore e Giovanni Evangelista.
Firmata e datata al 1589 è la tavola con la Madonna in trono col Bambino, santi, devoti e i misteri del Rosario, dipinta per la Chiesa di san Angelo a Lecore, nei pressi di Signa (Firenze), nell’impostazione scenica vicina all’esemplare di Certaldo, ma più affollata di figure sacre rese attraverso quella linea inquieta che caratterizza le prime opere del pittore e pienamente in linea con il decoro della cultura pittorica controriformata di Santi di Tito.
Iscritto all’Accademia delle Arti e del Disegno nei primissimi anni Novanta, dopo un soggiorno in Abruzzo, Monaldi risulta attivo nuovamente a Firenze nel 1600, accanto al Poccetti nella decorazione del chiostro della sagrestia del convento di Santa Maria degli Angeli a Firenze, costruendo insieme un rapporto di amicizia e collaborazione duraturo nel tempo, conclusosi solo con l’improvvisa morte del Maestro nel 1612. A Monaldi spettò l’onore di completare il grande dipinto con le Esequie di s. Alberto nella Basilica di Santa Maria del Carmine, secondo le fonti ideato dal Poccetti per l’altare della cappella dove sarebbe stato sepolto.
L’iconografia del dipinto di Certaldo divenne molto popolare a seguito dell’istituzione nel 1572 della festa di Nostra Signora della Vittoria, poi Festa del Santo Rosario, per celebrare il trionfo dei cristiani sull’Impero Ottomano, sconfitto nella battaglia di Lepanto il 7 ottobre 1571 grazie all’intercessione della Vergine Maria, invocata nella processione del Rosario tenutasi in Piazza San Pietro.