Lo spazio del piccolo chiostro conventuale a piano terra, a pianta trapezoidale e doppio loggiato, è scandito dalle colonne con fusto in laterizio con eleganti capitelli corinzi in pietra alberese, tipologia replicata nel loggiato superiore. Occupato per oltre un secolo dall’ottocentesca cappella dedicata alla beata Giulia, costruita dall’architetto senese Giuseppe Pianigiani nel 1854 in segno di gratitudine per aver salvato Certaldo dal colera, questo spazio aperto è stato riportato alle sue forme del primissimo Quattrocento durante l’intervento di restauro del 1963.