Recuperati secondo le sue forme originarie e i suoi materiali costituenti, i sotterranei dell’antico convento agostiniano erano adibiti dai monaci allo stoccaggio delle derrate alimentari, dei prodotti che arrivavano dai poderi di loro proprietà e, si presume, anche a mettere al riparo il bestiame. Sul lato con affaccio verso via delle Mura è ancora possibile leggere l’antico tracciato viario urbano e, sulla parete di fondo, una scala conduce verso un vano ipogeo, con ogni probabilità la cantina come suggerisce lo scivolo dove venivano fatte rotolare le botti, collegato attraverso una galleria oltre le mura castellane.

Questo passaggio era provvidenziale per la fuga della popolazione in caso di assedio, la stessa funzione che esso ebbe anche durante la Seconda guerra mondiale, quando servì da rifugio della popolazione durante il bombardamento su Certaldo del 16 gennaio 1944, causa di morte e devastazione, fra cui il crollo di parte di Casa di Boccaccio.