Il trittico raffigura nello scomparto centrale la Madonna in atto di volgere lo sguardo verso il Bambino che, a sua volta, sancisce il legame indissolubile alla madre aggrappandosi alla sua mano e al lembo del suo velo. Negli scomparti laterali sono i santi Pietro a sinistra e Romolo a destra, mentre nelle cuspidi sono raffigurati al centro Cristo benedicente fra san Francesco e santa Lucia.

A corredo del polittico è una predella, presumibilmente eseguita in anni più tardi, molto lacunosa e priva di raffigurazioni, come ha confermato il restauro eseguito nel 1995, durante il quale sono state rimosse le ridipinture aggiunte alla fine del Settecento. Originale è la carpenteria, ancora integra e con la sua eccellente decorazione graffita a mano libera.

L’opera proviene dalla Chiesa di santa Maria a Bagnano, dov’era collocata sull’altare maggiore sin dal 1655, ma la raffigurazione di san Romolo, vescovo di Fiesole, lascia aperta l’ipotesi di una sua provenienza da una chiesa della diocesi di Fiesole confinante con la Valdelsa.

Sin dalla Mostra del Tesoro di Firenze 1933, dove fu per la prima volta reso noto, il trittico fu accostato a Ugolino di Nerio, pittore senese allievo di Duccio di Buoninsegna, intimamente influenzato dalla spiritualità e dalla eleganza di Simone Martini, nonché principale diffusore della cultura figurativa senese a Firenze attraverso commissioni prestigiose e sue tavole sono presenti sul territorio confinante con Certaldo, fra cui la Santa Verdiana del Museo dedicato alla romita a Castelfiorentino.

Nel tempo sono stati avanzati dubbi sull’autografia di questa a tavola per via della debolezza esecutiva di alcuni particolari, come l’assenza quasi totale di punzonature sui nimbi e la poca dimestichezza con il disegno anatomico, elementi presi in considerazione da Federico Zeri (1963) che ha condotto l’opera entro il corpus del Maestro di Monteoliveto, autore di una piccola tavola conservata nel monastero di Monte Oliveto Maggiore in Val d’Orcia.

Di tutt’altro avviso sono autorevoli studiosi (C. Volpe, 1963) più inclini a ritenere che si tratti di un lavoro tardo di Ugolino, databile al 1315-1320, per il nuovo senso dello spazio e per il saldo volume delle figure, in particolare del gruppo della Madonna con Bambino trascrizione letterale di quello del Polittico di Badia di Giotto.