Nel grande salone, aperto verso le mura urbane, sono esposte in ordine cronologico le tavole giunte dalle chiese del territorio di Certaldo, in particolare da Santa Maria a Bagnano, una frazione nei pressi dell’area del Castello di Semifonte, dove in origine erano i fondi oro più antichi. Tavole che esprimono come la Valdelsa sia stata un punto di incontro delle varie anime della committenza, talora orientata verso il linguaggio narrativo della pittura fiorentina altre volte attratta dal cromatismo caldo e profondo della cultura lucchese e pisana, evidente nelle due preziose Madonne duecentesche una assegnata con riserva al Maestro del Bigallo e l’altra di Meliore di Jacopo. Preziosi sono i polittici trecenteschi attribuiti uno a Ugolino di Nerio e l’altro al giottesco Puccio di Simone, quest’ultimo databile intorno al 1357, data del rientro dell’artista a Firenze da un breve e proficuo soggiorno a Fabriano. Infine, di rilevante importanza sono i due affreschi staccati nel 1963 dalla Chiesa di san Martino a Maiano, eseguiti intorno al 1405-1410 da quel loquace divulgatore che fu Cenni di Francesco su commissione di Benedetto di Baldo “per rimedio dell’anima sua”, come recita l’iscrizione (sicuramente rimaneggiata) riportata sul pannello che ritrae i santi Martino di Tours e Caterina d’Alessandria. Nell’altro pannello invece troviamo la Madonna con il Bambino, entro una nicchia definita spazialmente dalle esili colonnine tortili in primo piano.

Ad integrare la raccolta di tavole antiche, sono due dipinti di epoca più tarda. La Madonna col Bambino e santi con il committente Bartolomeo Dainelli, datata 1525, già attribuita al bresciano trapiantato a Siena Raffaello Piccinelli, ora ricondotta alla mano di Ridolfo del Ghirlandaio per stile, costruzione della composizione e per particolari della raffigurazione prossimi ad altre tavole dello stesso artista. Più interessante è la Circoncisione, dagli evidenti richiami nordici nelle figure della Madonna e S. Giuseppe e per la cromia accesa delle vesti, di mano probabilmente di un collaboratore di Bernardino Poccetti, artista molto noto nel territorio di Certaldo per via della presenza nella Compagnia dell’Annunciazione della Chiesa di Santa Maria a Marcialla della sua tela raffigurante la SS. Concezione con santa Lucia ed altri quattro Santi, nonché autore della grande tavola con l’Apparizione di San Michele al Vescovo di Siponto nella cappellina di Semifonte dedicata a San Michele arcangelo, fatta costruire su progetto di Santi di Tito fra il 1594 e il 1597 da Neri Capponi per volontà testamentaria dello zio Giovanni Battista, proprietario di Villa di Petrognano, nonché canonico della Cattedrale di Santa Maria del Fiore. Sempre a Neri è da ricondurre la commissione della Circoncisione di Certaldo, databile agli anni ‘90 del Cinquecento.